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Trifluoroacetic acid → 3-Phenylcarbamoyl-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 446975
ノート
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反応式

HRID 446975 の反応式
C(OC([N:8]1[CH:15]2[CH:11]([N:12]([C:25]([O:27][CH2:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)=[O:26])[CH2:13][CH:14]2[C:16](=[O:24])[NH:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH2:28]([O:27][C:25]([N:12]1[CH2:13][CH:14]([C:16](=[O:24])[NH:17][C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[CH:15]2[NH:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]12)=[O:26])[C:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 672812753-Phenylcarbamoyl-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1,4-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester

生成物 1

HCID 672812863-Phenylcarbamoyl-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester収率 94.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of 37 (410 mg, 0.88 mmol) in DCM (10 mL) was cooled to 0° C. and treated with TFA (4 mL). After 2 h, the solution was concentrated, diluted with EtOAc and washed with saturated aqueous NaHCO3, brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated to afford 38 (305 mg) as a white foam that was used without further purification. Mass spectrum, m/z [366.4] (M+H)+.

後処理

  1. concentrationthe solution was concentrated
  2. additiondiluted with EtOAc
  3. washwashed with saturated aqueous NaHCO3, brine
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-ee647b6a125448a890224a1281870c2a
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08481495B2

反応ノート

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