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Citric Acid → (S)-2-(4-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(thiophen-2-yl)propanoyl)piperazin-1-yl)benzo[d]thiazole-6-carboxylic acid

HRID 447160
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反応式

HRID 447160 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:31][C:32]1[S:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)[C:10]([N:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]2[S:19][C:20]3[CH:26]=[C:25]([C:27]([O:29]C)=[O:28])[CH:24]=[CH:23][C:21]=3[N:22]=2)[CH2:14][CH2:13]1)=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CO>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:31][C:32]1[S:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)[C:10]([N:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]2[S:19][C:20]3[CH:26]=[C:25]([C:27]([OH:29])=[O:28])[CH:24]=[CH:23][C:21]=3[N:22]=2)[CH2:14][CH2:13]1)=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 311Citric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67236274HCID 67236274、化合物

生成物 1

HCID 67236426(S)-2-(4-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(thiophen-2-yl)propanoyl)piperazin-1-yl)benzo[d]thiazole-6-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

(S)-methyl 2-(4-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(thiophen-2-yl)propanoyl)piperazin-1-yl)benzo[d]thiazole-6-carboxylate (0.61 g, 1.15 mmol) was dissolved in methanol (6 ml) followed by the addition of 1N NaOH (1.26 ml, 1.26 mmol) and the resulting mixture heated to 50° C. overnight. The resulting mixture was then cooled to room temperature, acidified with 10% citric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to yield (S)-2-(4-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(thiophen-2-yl)propanoyl)piperazin-1-yl)benzo[d]thiazole-6-carboxylic acid.

後処理

  1. temperatureThe resulting mixture was then cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-2aff118c6ab74071a4b4aa1fb11daf23
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08481547B2

反応ノート

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