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Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanone → 1,1-Dimethylethyl 4-(4-fluoro-6-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)-1-piperidinecarboxylate

HRID 447766
ノート
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反応式

HRID 447766 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[CH:6][C:5]([O:9][CH3:10])=[CH:4][C:3]=1[NH:11][CH:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]1.[C:25](C1NC=CN=1)(C1NC=CN=1)=[O:26]>O1CCCC1>[F:8][C:7]1[C:2]2[NH:1][C:25](=[O:26])[N:11]([CH:12]3[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:16][CH2:17]3)[C:3]=2[CH:4]=[C:5]([O:9][CH3:10])[CH:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanoneHCID 596832781,1-Dimethylethyl 4-[(2-amino-3-fluoro-5-methoxyphenyl)amino]-1-piperidinecarboxylate

生成物 1

HCID 596832731,1-Dimethylethyl 4-(4-fluoro-6-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)-1-piperidinecarboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A mixture of 1,1-dimethylethyl 4-[(2-amino-3-fluoro-5-methoxyphenyl)amino]-1-piperidinecarboxylate (D13a) (230 mg, 0.7 mmol), carbonyl diimidazole (150 mg, 1.0 mmol), and tetrahydrofuran (6 ml) was heated 1 h at 50° C. then partitioned between dichloromethane and water. The organic layer was purified by chromatography on silicagel eluting with 0 to 10% methanol in dichloromethane containing 0.2M ammonia to give the title compound as white crystals, 47%, 120 mg, M−-H=364.

後処理

  1. customthen partitioned between dichloromethane and water
  2. customThe organic layer was purified by chromatography on silicagel
  3. washeluting with 0 to 10% methanol in dichloromethane containing 0.2M ammonia

出典と根拠

ORDレコード
ord-338afa54bd904a77bb697ab67f5b82ba
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08481566B2

反応ノート

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