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Carbon Tetrachloride → Diethyl[(6-bromo-2-cyanoquinolin-7-yl)(difluoro)methyl]phosphonate

HRID 448807
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反応式

HRID 448807 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[C:12]([P:15](=[O:22])([O:19][CH2:20][CH3:21])[O:16][CH2:17][CH3:18])([F:14])[F:13])[N:8]=[C:7](/[CH:23]=[N:24]/O)[CH:6]=[CH:5]2.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>C(#N)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[C:12]([P:15](=[O:22])([O:16][CH2:17][CH3:18])[O:19][CH2:20][CH3:21])([F:14])[F:13])[N:8]=[C:7]([C:23]#[N:24])[CH:6]=[CH:5]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5943Carbon TetrachlorideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 136390154(NE)-N-[[6-bromo-7-[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]quinolin-2-yl]methylidene]hydroxylamine

生成物 1

HCID 86638326Diethyl[(6-bromo-2-cyanoquinolin-7-yl)(difluoro)methyl]phosphonate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a stirred solution of diethyl [(6-bromo-2-[(E)-(hydroxyimino)methyl]quinolin-7-yl)(difluoro)methyl]phosphonate (520 mg, 1.189 mmol) in acetonitrile (30 mL) at room temperature were added triphenylphosphine (1.248 g, 4.76 mmol) and carbon tetrachloride (230 μL, 2.383 mmol). The reaction mixture was stirred at 100° C. for 1 hour. It was concentrated to dryness in vacuo, pre-adsorbed in silica gel for flash chromatography eluting with ethyl acetate in toluene (20% to 30%) to afford diethyl [(6-bromo-2-cyanoquinolin-7-yl)(difluoro)methyl]phosphonate.

後処理

  1. concentrationIt was concentrated to dryness in vacuo, pre-adsorbed in silica gel for flash chromatography
  2. washeluting with ethyl acetate in toluene (20% to 30%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-80b0741113f04c1b9567ea9611b45fd5
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08481742B2

反応ノート

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