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Diisopropylethylamine → HCID 178466925、化合物

HRID 450376
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反応式

HRID 450376 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:13]=[C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])[NH:11][N:10]=2)[C:5]([N+:17]([O-:19])=[O:18])=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[F:21][C:22]1[CH:23]=[N:24][C:25]([C@@H:28]([NH2:30])[CH3:29])=[N:26][CH:27]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CCCCO.C(OCC)(=O)C>[CH2:15]([O:14][C:12]1[NH:11][N:10]=[C:9]([NH:8][C:6]2[C:5]([N+:17]([O-:19])=[O:18])=[CH:4][CH:3]=[C:2]([NH:30][C@H:28]([C:25]3[N:26]=[CH:27][C:22]([F:21])=[CH:23][N:24]=3)[CH3:29])[N:7]=2)[CH:13]=1)[CH3:16]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66624037(S)-1-(5-Fluoropyrimidin-2-yl)ethanamine hydrochloride2 回HCID 1784669196-Chloro-N-(5-ethoxy-1H-pyrazol-3-yl)-3-nitropyridin-2-amine2 回

生成物 1

HCID 178466925HCID 178466925、化合物収率 84.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 2631-Butanol溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

A mixture of 6-chloro-N-(5-ethoxy-1H-pyrazol-3-yl)-3-nitropyridin-2-amine (Intermediate 26, 0.35 g) and [(1S)-1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)ethyl]amine hydrochloride (Intermediate 15, 0.20 g) in n-BuOH (5 mL) with diisopropylethylamine (1 mL) was stirred at 70° C. for 4 hours. The resulting mixture was diluted with ethyl acetate (20 mL), and washed with brine (10 mL×3). The organic layer was dried and concentrated. The resulting residue was separated by silica gel column (Hexane/Ethyl acetate) to yield 0.37 g of the title compound. MS (electrospray): 389 (M+1) for C16H17FN8O3.

後処理

  1. washwashed with brine (10 mL×3)
  2. customThe organic layer was dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe resulting residue was separated by silica gel column (Hexane/Ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c06c3fd86be445e0b167a66e9bff7573
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08486966B2

反応ノート

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