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p-Toluenesulfonic acid → Methyl 4-(4-fluoro-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)phenylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate

HRID 450548
ノート
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反応式

HRID 450548 の反応式
Cl[C:2]1[C:3]2[CH:10]=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[S:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[F:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[C:18]([O:23][CH:24]2[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]2)[CH:17]=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>O1CCOCC1>[F:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH:20][C:2]2[C:3]3[CH:10]=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[S:8][C:4]=3[N:5]=[CH:6][N:7]=2)=[C:18]([O:23][CH:24]2[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]2)[CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 17965841Methyl 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylateHCID 584130794-Fluoro-2-(oxan-4-yloxy)aniline

生成物 1

HCID 46182082Methyl 4-(4-fluoro-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)phenylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate収率 49%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

Methyl 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate (0.256 g, 1.12 mmol), 4-fluoro-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)aniline (0.236 g, 1.12 mmol) and para-toluene sulfonic acid (0.021 g, 0.01 mmol) were heated at reflux in anhydrous 1,4-dioxane (6 mL) for 4 hours. The solution was cooled, concentrated in vacuo and the crude product absorbed on to silica. The sample was purified by flash column chromatography (100% DCM→10% MeOH/DCM) to yield the title compound (0.220 g, 49%) after recrystallisation from MeOH.

後処理

  1. temperatureThe solution was cooled
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customthe crude product absorbed on to silica
  4. customThe sample was purified by flash column chromatography (100% DCM→10% MeOH/DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9138ab012659496ebd1435dcbcff1139
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08486953B2

反応ノート

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