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Acetic Acid → 3-chloro-2-((E)-nitropropenyl)thiophene

HRID 450703
ノート
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反応式

HRID 450703 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][S:4][C:3]=1[CH:7]=O.[N+:9]([CH2:12][CH3:13])([O-:11])=[O:10].C([O-])(=O)C.[NH4+].C(O)(=O)C>C(OC(=O)C)C>[Cl:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][S:4][C:3]=1/[CH:7]=[CH:13]/[CH2:12][N+:9]([O-:11])=[O:10]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 6587NitroethaneHCID 517165Ammonium AcetateHCID 27358253-Chlorothiophene-2-carbaldehyde

生成物 1

HCID 684982433-chloro-2-((E)-nitropropenyl)thiophene

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

In a sulfonation flask, a mixture containing 11.7 g (0.08 mol) 3-chlorothiophene-2-carbaldehyde, 48 g (0.64 mol) nitroethane, 15.4 g (0.2 mol) ammoniumacetate and 160 ml acetic acid is heated at 90° C. for 5 hours. After cooling ethylacetate is added and the organic phase washed three times with water. The organic phase is dried over sodium sulphate and after filtration the organic solvent is distilled off in a water jet vacuum. The residue is purified by column chromatography over silicagel (eluent: ethylacetate/heptane 1:5). Yield: 10.8 g (67% of theory) of a colourless oil (1H-NMR: 2.57/s/3H, 7.12/d/1H, 7.62/d/1H, 8.45/s/1H).

後処理

  1. additionis added
  2. washthe organic phase washed three times with water
  3. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulphate
  4. filtrationafter filtration the organic solvent
  5. distillationis distilled off in a water jet vacuum
  6. customThe residue is purified by column chromatography over silicagel (eluent: ethylacetate/heptane 1:5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6354ab9964f442548c4b7335e0d66d23
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08486986B2

反応ノート

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