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Tributylstannane → HCID 59201456、化合物

HRID 451875
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反応式

HRID 451875 の反応式
Br[C@@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[O:8][Si:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])([CH3:11])[CH3:10].[CH3:16][O:17][C:18](=[O:32])[C:19]([NH:21][C:22]([O:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:23])=[CH2:20].CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C.[SnH](CCCC)(CCCC)CCCC>C1C=CC=CC=1>[CH2:25]([O:24][C:22]([NH:21][CH:19]([CH2:20][C@@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[O:8][Si:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])([CH3:11])[CH3:10])[C:18]([O:17][CH3:16])=[O:32])=[O:23])[C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 5948TributylstannaneHCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 3525700Z-Dehydro-Ala-OMeHCID 59201686HCID 59201686、化合物

生成物 1

HCID 59201456HCID 59201456、化合物収率 39.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 241Benzene溶媒

実験手順

A benzene solution of ((1R*,2R*)-2-bromocyclohexyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane (17.8 g, 0.061 mol), 2-benzyloxycarbonylamino-acrylic acid methyl ester (8 g, 0.037 mol), AIBN (1.22 g, 0.019 mol) was heated to reflux. After 5 minutes, n-Bu3SnH (19.8 mL, 0.074 mol) was added. The resulting mixture was then stirred at reflux for 14 hours. Solvent was removed under reduced pressure, the residue was purified by column chromatography to give methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-((1S*,2R*)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl)propanoate (6.5 g, 24%).

後処理

  1. temperatureat reflux for 14 hours
  2. customSolvent was removed under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-e14fbecd83bd4683b1632386b8989676
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08487108B2

反応ノート

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