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Diisopropylethylamine → ethyl 2-((R)-1-(3-chlorophenyl)-1-((R)-1-((S)-1-cyclohexyl-3-(methyl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propan-2-ylcarbamoyl)piperidin-3-yl)ethoxy)acetate

HRID 451914
ノート
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反応式

HRID 451914 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@:8]([C@@H:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18]2)([O:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[CH3:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH:23]1([CH2:29][C@H:30]([NH:43][C:44](=O)[O:45]C2C=CC([N+]([O-])=O)=CC=2)[CH2:31][N:32]([CH3:42])[C:33]([O:35][CH2:36][CH2:37][Si:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[O:34])[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@:8]([C@@H:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:44](=[O:45])[NH:43][C@H:30]([CH2:31][N:32]([CH3:42])[C:33]([O:35][CH2:36][CH2:37][Si:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[O:34])[CH2:29][CH:23]3[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)[CH2:18]2)([O:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[CH3:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59201559ethyl 2-((R)-1-(3-chlorophenyl)-1-((R)-piperidin-3-yl)ethoxy)acetateHCID 59382919(S)-4-nitrophenyl 1-cyclohexyl-3-(methyl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propan-2-ylcarbamate

生成物 1

HCID 68715559ethyl 2-((R)-1-(3-chlorophenyl)-1-((R)-1-((S)-1-cyclohexyl-3-(methyl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propan-2-ylcarbamoyl)piperidin-3-yl)ethoxy)acetate収率 47%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of ethyl 2-((R)-1-(3-chlorophenyl)-1-((R)-piperidin-3-yl)ethoxy)acetate, (S)-4-nitrophenyl 1-cyclohexyl-3-(methyl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propan-2-ylcarbamate (0.096 g, 0.20 mmol), and DIPEA (1 mL) in CH2Cl2 was stirred at rt for 24 h. After the reaction mixture was evaporated under reduced pressure, the crude product was purified by reversed-phase HPLC to afford 0.0425 g (47% in two steps) of ethyl 2-((R)-1-(3-chlorophenyl)-1-((R)-1-((S)-1-cyclohexyl-3-(methyl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propan-2-ylcarbamoyl)piperidin-3-yl)ethoxy)acetate. MS ESI +ve m/z 668 (M+H).

後処理

  1. customAfter the reaction mixture was evaporated under reduced pressure
  2. customthe crude product was purified by reversed-phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-3e5da89a537041389a95ee954e259d84
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08487108B2

反応ノート

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