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Diisopropylethylamine → 2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-chlorophenyl)(2-oxopropoxy)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexylpropyl(methyl)carbamate

HRID 451918
ノート
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反応式

HRID 451918 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]([C@@H:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15]2)[O:9][CH2:10][C:11](=[O:13])[CH3:12])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH:20]1([CH2:26][C@H:27]([NH:40][C:41](=O)[O:42]C2C=CC([N+]([O-])=O)=CC=2)[CH2:28][N:29]([CH3:39])[C:30]([O:32][CH2:33][CH2:34][Si:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:31])[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:8]([O:9][CH2:10][C:11](=[O:13])[CH3:12])[C@@H:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][N:16]([C:41]([NH:40][C@@H:27]([CH2:26][CH:20]3[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]3)[CH2:28][N:29]([CH3:39])[C:30](=[O:31])[O:32][CH2:33][CH2:34][Si:35]([CH3:37])([CH3:38])[CH3:36])=[O:42])[CH2:15]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 592017501-((R)-(3-chlorophenyl)((R)-piperidin-3-yl)methoxy)propan-2-oneHCID 59382919(S)-4-nitrophenyl 1-cyclohexyl-3-(methyl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propan-2-ylcarbamate

生成物 1

HCID 866394602-(trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-chlorophenyl)(2-oxopropoxy)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexylpropyl(methyl)carbamate収率 11.4%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of 1-((R)-(3-chlorophenyl)((R)-piperidin-3-yl)methoxy)propan-2-one, obtained as described above, (S)-4-nitrophenyl 1-cyclohexyl-3-(methyl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propan-2-ylcarbamate (0.390 g, 0.81 mmol), and DIPEA (2.5 mL) in CH2Cl2 was stirred at rt for 16 h. After the reaction mixture was evaporated under reduced pressure, the crude product was purified by reversed-phase HPLC to afford 0.0487 g (11.4% in three steps) of 2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-chlorophenyl)(2-oxopropoxy)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexylpropyl(methyl)carbamate. MS ESI +ve m/z 624 (M+H).

後処理

  1. customobtained
  2. customAfter the reaction mixture was evaporated under reduced pressure
  3. customthe crude product was purified by reversed-phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-84281c0fb28c46e6b32422a6ed6c57bc
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08487108B2

反応ノート

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