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Nitrogen → (R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chloro-5-fluorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 451941
ノート
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反応式

HRID 451941 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:9]([O:23][CH2:24][C:25]#[N:26])[C@@H:10]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:11]2)[CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1.N#N.B.S(C)C>C1COCC1>[NH2:26][CH2:25][CH2:24][O:23][C@@H:9]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1)[C@@H:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:11]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 947NitrogenHCID 1068Dimethyl SulfideHCID 6331BoraneHCID 67365681(R)-tert-butyl 3-((R)-(3-chloro-5-fluorophenyl)(cyanomethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 58017392(R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chloro-5-fluorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate収率 26.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

実験手順

A solution of (R)-tert-butyl 3-((R)-(3-chloro-5-fluorophenyl)(cyanomethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate (90 g) in anhydrous THF (1.3 L), under protection of N2, was heated to reflux followed by the dropwise addition of 10 M H3B.SMe2 in THF (70 mL, 0.7 mol). The mixture was stirred at reflux overnight. The reaction was quenched with MeOH (500 mL) and the solvent removed in vacuo, the residue was purified by column chromatography to give (R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chloro-5-fluorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate (24 g, 0.062 mol).

後処理

  1. temperatureto reflux
  2. temperatureat reflux overnight
  3. customThe reaction was quenched with MeOH (500 mL)
  4. customthe solvent removed in vacuo
  5. customthe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-360a1990d8e14cff946507b618187954
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08487108B2

反応ノート

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