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Triethylamine → (2E)-N-(6-Chloro-3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclobutan]-4-yl)-3-quinolin-2-ylacrylamide

HRID 452270
ノート
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反応式

HRID 452270 の反応式
CC1(C)C[CH:10]([NH2:12])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7]C=2)[O:3]1.[N:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][C:15]=1/[CH:24]=[CH:25]/[C:26]([OH:28])=O.CCN=C=NCCCN(C)C.[ClH:40].[CH:41]1[CH:42]=[CH:43][C:44]2N(O)N=N[C:45]=2[CH:46]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[Cl:40][C:41]1[CH:46]=[C:45]2[C:44](=[CH:43][CH:42]=1)[O:3][C:4]1([CH2:5][CH2:6][CH2:7]1)[CH2:9][CH:10]2[NH:12][C:26](=[O:28])/[CH:25]=[CH:24]/[C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]2[C:23](=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[N:14]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 7129193-(2-Quinolinyl)-2-propenoic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 153387052,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-amine

生成物 1

HCID 68790685
(2E)-N-(6-Chloro-3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclobutan]-4-yl)-3-quinolin-2-ylacrylamide
収率 46.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

This compound was prepared from Intermediate 2 (200 mg, 0.894 mmol) and (2E)-3-quinolin-2-ylacrylic acid (213 mg, 1.073 mmol) in presence of EDCI.HCl (257 mg, 1.342 mmol), HOBt (205 mg, 1.342 mmol) and triethylamine (248 μl, 2.684 mmol) in dichloromethane (10 ml) as described in Example 1 to give 167 mg of the product as a white solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.69-1.92 (m, 3H), 2.04-2.16 (m, 3H), 2.27-2.41 (m, 2H), 5.20 (q, J=10.2 Hz, 1H), 6.81 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.10-7.20 (m, 2H), 7.27 (d, J=15.6 Hz, 1H), 7.60 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.73-7.77 (m, 2H), 7.92-7.99 (m, 2H), 8.29 (s, 1H), 8.40 (d, J=8.1 Hz, 1H), 8.88 (d, J=8.4 Hz, 1H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-c4aae4a288534859969b5d1a812c525f
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08487121B2

反応ノート

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