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p-Toluenesulfonic acid → 6-chloro-N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-N-phenylpyridine-3-sulfonamide

HRID 45263
ノート
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反応式

HRID 45263 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([CH2:18][CH:19]([OH:22])[CH2:20][OH:21])[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.CO[C:25](OC)([CH3:27])[CH3:26].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([CH2:18][CH:19]2[CH2:20][O:21][C:25]([CH3:27])([CH3:26])[O:22]2)[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 64952,2-DimethoxypropaneHCID 866597566-chloro-N-(2,3-dihydroxypropyl)-N-phenylpyridine-3-sulfonamide

生成物 1

HCID 866597576-chloro-N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-N-phenylpyridine-3-sulfonamide収率 73%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A mixture of 0.67 g (1.96 mmol) of 6-chloro-N-(2,3-dihydroxypropyl)-N-phenylpyridine-3-sulfonamide, 0.53 mL (4.3 mmol) of 2,2-dimethoxypropane and 37 mg of pTsOH in 4 mL of DMF is stirred for 3 hours at room temperature. The medium is taken up in 100 mL of EtOAc, washed with 50 mL of saturated NaHCO3 solution and 50 mL of water and then dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. 0.54 g 6-chloro-N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-N-phenylpyridine-3-sulfonamide is obtained in the form of a brown solid, which is used without further purification in the following step.

後処理

  1. washwashed with 50 mL of saturated NaHCO3 solution and 50 mL of water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-948e494dd4404503a7705e9713854a8a
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08541455B2

反応ノート

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