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Adenine → 2-(6-Aminopurin-9-ylmethyl)-3-biphenyl-2-yl-5-chloro-3H-quinazolin-4-one

HRID 452921
ノート
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反応式

HRID 452921 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[C:4](=[O:22])[N:5]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1OC)[C:6]([CH2:12]Cl)=[N:7]2.[N:23]1[C:31]([NH2:32])=[C:30]2[C:26]([N:27]=[CH:28][NH:29]2)=[N:25][CH:24]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[NH2:32][C:31]1[N:23]=[CH:24][N:25]=[C:26]2[C:30]=1[N:29]=[CH:28][N:27]2[CH2:12][C:6]1[N:5]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[C:2]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:3]=2)[C:4](=[O:22])[C:3]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:2]=2[Cl:1])[N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 190AdenineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 223165905-Chloro-2-chloromethyl-3-(2-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one

生成物 1

HCID 101166652-(6-Aminopurin-9-ylmethyl)-3-biphenyl-2-yl-5-chloro-3H-quinazolin-4-one収率 136.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Prepared according to Procedure C using Intermediate 21 (400 mg, 1.05 mmol), adenine (155 mg, 1.15 mmol), K2CO3 (159 mg, 1.15 mmol), and DMF (5 mL). The crude product was recrystallized from EtOH to provide 344 mg of a white solid (68%), mp 299.9-300.1° C. (discolors). 1H NMR (DMSO-d6) δ: 8.08 (s, 1H); 7.89 (s, 1H); 7.58-7.73 (m, 5H); 7.51 (d, J=7.9 Hz, 1H); 7.46 (d, J=7.5 Hz, 2H); 7.27-7.41 (m, 3H); 7.14-7.27 (m, 3H); 5.14 (d, J=17 Hz, 1H); 4.82 (d, J=17 Hz, 1H). 13C NMR (DMSO-d6) ppm: 159.6, 156.2, 152.8, 152.5, 150.0, 149.0, 141.7, 140.2, 137.7, 135.0, 133.3, 133.2, 131.8, 130.7, 130.1, 129.8, 129.5, 128.8, 128.6, 128.4, 127.1, 118.4, 117.6, 45.3. MS (ES): m/z 480.1 (M+). Anal. calcd. for C26H18ClN7O: C, 65.07; H, 3.78; Cl, 7.39; N, 20.43. Found: C, 64.77; H, 3.75; Cl, 7.43; N, 20.35.

後処理

  1. customPrepared
  2. customThe crude product was recrystallized from EtOH

出典と根拠

ORDレコード
ord-b906175407e84953a0fb71c8186ca5ca
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08492389B2

反応ノート

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