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Pyridine → HCID 68467898、化合物

HRID 453488
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反応式

HRID 453488 の反応式
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:27][C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH:16][C:17](=[O:26])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[C:20]([Cl:25])[CH:19]=2)=[CH:12][CH:11]=1.N1C=CC=CC=1.[C:41](Cl)(=[O:48])[C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[N:44][CH:43]=1>C(Cl)Cl.O>[Cl:25][C:20]1[CH:19]=[C:18]([CH:23]=[CH:22][C:21]=1[Cl:24])[C:17]([NH:16][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:9][C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:27][C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])=[CH:4][C:3]=2[CH2:2][NH:1][C:41](=[O:48])[C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[N:44][CH:43]=2)=[CH:15][CH:14]=1)=[O:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 82604Nicotinoyl chlorideHCID 68470120Tert-butyl 2-(3-(aminomethyl)-4-(4-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxy)phenyl)acetate

生成物 1

HCID 68467898HCID 68467898、化合物収率 73%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

The product of step C (0.050 g, 0.997 mmol) was dissolved into 1 mL of DCM in a small test tube. Pyridine (0.017 g, 0.219 mmol) and nicotinoyl chloride (0.0195 g, 0.110 mmol) were added, and the reaction mixture was stirred for 12 hours. The reaction mixture was then diluted with methylene chloride and water. The methylene chloride layer was separated and loaded directly onto a biotage 12i column eluting with methylene chloride:MeOH (95:5) to yield tert-butyl 2-(4-(4-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxy)-3-(nicotinamidomethyl)phenyl)-acetate (44 mg, 73% yield) as a clear oil.

後処理

  1. customThe methylene chloride layer was separated
  2. washeluting with methylene chloride:MeOH (95:5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-42c502a64c1243ce9ce26785824da346
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08492437B2

反応ノート

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