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1,2-Dibromoethane → tert-Butyl 2-(6-(10-chloro-1-oxo-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)-1H-indol-1-yl)acetate

HRID 453872
ノート
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反応式

HRID 453872 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[NH:4][C:3]=1[C:11]([NH:13][C:14]1[CH:22]=[C:21]2[C:17]([CH:18]=[CH:19][N:20]2[CH2:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])=[CH:16][CH:15]=1)=[O:12].Br[CH2:32][CH2:33]Br>CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[Br-].[OH-].[Na+].O>[Cl:1][C:2]1[C:10]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=2[N:4]2[CH2:32][CH2:33][N:13]([C:14]3[CH:22]=[C:21]4[C:17]([CH:18]=[CH:19][N:20]4[CH2:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])=[CH:16][CH:15]=3)[C:11](=[O:12])[C:3]=12
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 78391,2-DibromoethaneHCID 59473712tert-Butyl 2-(6-(3-chloro-1H-indole-2-carboxamido)-1H-indol-1-yl)acetate

生成物 1

HCID 59473664tert-Butyl 2-(6-(10-chloro-1-oxo-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)-1H-indol-1-yl)acetate収率 78%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 74236Tetrabutylammonium Bromide触媒HCID 962Water
溶媒
HCID 14798Sodium Hydroxide溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

tert-Butyl 2-(6-(3-chloro-1H-indole-2-carboxamido)-1H-indol-1-yl)acetate (1.41 mmol, 1.0 equiv.) and TBAB (1.41 mmol, 1.0 equiv.) were dissolved in 1 N NaOH (12 ml); 1,2-dibromoethane (14.18 mmol, 10.0 equiv.) was added, and the mixture was stirred for 12 h at 25° C. The reaction mixture was diluted with water (50 ml) and extracted with ethyl acetate (100 ml). The organic phase was washed with sat. NaCl solution (50 ml), dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure, and the desired product was obtained by purification by column chromatography. Yield: 78%

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate (100 ml)
  2. washThe organic phase was washed with sat. NaCl solution (50 ml)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-e3de5654c4e847958138c57a53c09c3d
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08492559B2

反応ノート

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