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Cornforth reagent → HCID 70976192、化合物

HRID 455281
ノート
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反応式

HRID 455281 の反応式
[OH:1][C@@H:2]1[CH2:22][N:5]2[C:6](=[O:21])[N:7]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:11][CH:10]=3)[CH2:8][CH:4]2[CH2:3]1.C1C=C[NH+]=CC=1.C1C=C[NH+]=CC=1.[O-][Cr](O[Cr]([O-])(=O)=O)(=O)=O>C(Cl)Cl>[F:20][C:17]([F:18])([F:19])[CH2:16][O:15][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([N:7]2[CH2:8][C@@H:4]3[CH2:3][C:2](=[O:1])[CH2:22][N:5]3[C:6]2=[O:21])=[CH:10][CH:11]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2724130Cornforth reagentHCID 70976286HCID 70976286、化合物

生成物 1

HCID 70976192HCID 70976192、化合物収率 50.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To the solution of (S)-6-Hydroxy-2-[4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phenyl]-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one (1 g, 3.16 mmol) in dry DCM (20 mL) was added PDC (3.6 g, 9.48 mmol) portion wise under cooling. The reaction mixture was stirred at room temperature for 13 h. Then reaction mixture was filtered and washed with methanol, the filtrate was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (elution with 30% ethyl acetate in hexane) to yield 500 mg (50%) of the title compound as white solid. LC-MS: 315.4 [M+1]+.

後処理

  1. temperatureunder cooling
  2. customThen reaction mixture
  3. filtrationwas filtered
  4. washwashed with methanol
  5. customthe filtrate was evaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (elution with 30% ethyl acetate in hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-17d8f1bd4adf48b7ad3c421f5d6b1779
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08497288B2

反応ノート

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