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3-((6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-5-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-6-carbaldehyde → 1-(3-((6-Fluoro-1-methyl-1H-indazol-5-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)propan-1-ol

HRID 456177
ノート
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反応式

HRID 456177 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[N:7][N:8]2[CH3:11])=[CH:4][C:3]=1[CH2:12][C:13]1[N:17]2[N:18]=[C:19]([CH:22]=[O:23])[CH:20]=[CH:21][C:16]2=[N:15][CH:14]=1.[CH2:24]([Mg]Br)[CH3:25]>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[N:7][N:8]2[CH3:11])=[CH:4][C:3]=1[CH2:12][C:13]1[N:17]2[N:18]=[C:19]([CH:22]([OH:23])[CH2:24][CH3:25])[CH:20]=[CH:21][C:16]2=[N:15][CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 866660873-((6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-5-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-6-carbaldehydeHCID 178418443HCID 178418443、化合物

生成物 1

HCID 669271811-(3-((6-Fluoro-1-methyl-1H-indazol-5-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)propan-1-ol収率 10%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To a solution of 3-((6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-5-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-6-carbaldehyde (52 mg, 0.168 mmol) in THF (4 mL) at 0° C., was added a solution of ethylmagnesium bromide in THF (1M, 0.336 mL) dropwise. After stirring for 16 h, the reaction mixture was quenched with NH4Cl(aq), extracted with EtOAc, dried over Na2SO4. Filtered through Celite and concentrated in vacuo to give a crude product (14 mg, 10%). LCMS (method B): [MH]+=340, tR=2.04 min.

後処理

  1. customthe reaction mixture was quenched with NH4Cl(aq)
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationFiltered through Celite
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-23857bb72e2043e287c11b9e0d824819
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08497368B2

反応ノート

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