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Norbornadiene → 1-Methyl-3-{4-[(5R)-2-oxo-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}-1H-pyrazole-5-carbaldehyde

HRID 456795
ノート
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反応式

HRID 456795 の反応式
[N:1]([CH2:4][C@@H:5]1[O:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[CH:21]=[C:20]([CH:22]=[O:23])[N:19]([CH3:24])[N:18]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:6]1)=[N+:2]=[N-:3].[CH:25]12CC(C=C1)C=[CH:26]2>O1CCOCC1>[CH3:24][N:19]1[C:20]([CH:22]=[O:23])=[CH:21][C:17]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:11]([N:7]3[CH2:6][C@H:5]([CH2:4][N:1]4[CH:26]=[CH:25][N:3]=[N:2]4)[O:9][C:8]3=[O:10])=[CH:12][CH:13]=2)=[N:18]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 8473NorbornadieneHCID 586252023-{4-[(5R)-5-(Azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}-1-methyl-1H-pyrazole-5 carbaldehyde2 回

生成物 1

HCID 102474301-Methyl-3-{4-[(5R)-2-oxo-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}-1H-pyrazole-5-carbaldehyde収率 47.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

3-{4-[(5R)-5-(Azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}-1-methyl-1H-pyrazole-5 carbaldehyde (Intermediate 13, 50 mg, 0.15 mmol), bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene (0.17 ml, 1.58 mmol) and dioxane (1 ml) were combined and warmed to 90° C. for 4.5 hours. The mixture was evaporated and purified by chromatography on silica gel, eluting with ethyl acetate to give the title compound as a white solid (25 mg).

後処理

  1. customThe mixture was evaporated
  2. custompurified by chromatography on silica gel
  3. washeluting with ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-09160f5e9d4443eaac5617f6e9758e08
出典データセット
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07186738B2

反応ノート

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