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Triethylamine → HCID 10364027、化合物

HRID 457618
ノート
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反応式

HRID 457618 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[CH2:7][C:6]1([C:14](=[O:15])[NH:13][C:12](=[O:16])[NH:11]1)[CH2:5]2.[C:17]1([S:27](Cl)(=[O:29])=[O:28])[C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[C:17]1([S:27]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:7][C:6]2([C:14](=[O:15])[NH:13][C:12](=[O:16])[NH:11]2)[CH2:5]3)(=[O:29])=[O:28])[C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 665601-Naphthalenesulfonyl chlorideHCID 184403095'-Amino-1',3'-dihydrospiro[imidazolidine-4,2'-indene]-2,5-dione2 回

生成物 1

HCID 10364027HCID 10364027、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a stirred solution of 50 mg (0.23 mmol) (±)-5′-amino-spiro[imidazolidine-4,2′-indane]-2,5-dione (described in Intermediate 6) in THF (3 mL) was added 1-naphthalenesulfonyl chloride (53 mg, 0.24 mmol) and triethylamine (0.034 mL, 0.24 mmol). After 30 min the reaction mixture was concentrated to dryness. The residue was dissolved in DMF and purified by HPLC using a reversed phase C18 column and eluting with a gradient of H2O:CH3CN:CF3CO2H—90:10:0.1 to 5:95:0.1. Lyophilization provided the title compound as a white solid. MS: m/z=408 (M+1). HRMS: m/z=408.1019; calculated m/z=408.1013 for C21H17N3O4S.

後処理

  1. concentrationAfter 30 min the reaction mixture was concentrated to dryness
  2. dissolutionThe residue was dissolved in DMF
  3. custompurified by HPLC
  4. washeluting with a gradient of H2O

出典と根拠

ORDレコード
ord-07f37e41f9084bcdbc87a4319ccff64b
出典データセット
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07189722B2

反応ノート

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