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Dimethyl 4-[2-(2-naphthoxy)ethoxy]benzylidenemalonate → Dimethyl 4-[2-(2-naphthoxy)ethoxy]benzylmalonate

HRID 458721
ノート
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反応式

HRID 458721 の反応式
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[O:11][CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:30]=[CH:29][C:18]([CH:19]=[C:20]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=1.[H][H]>CO.O1CCOCC1.[Pd]>[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[O:11][CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:30]=[CH:29][C:18]([CH2:19][CH:20]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 18442910Dimethyl 4-[2-(2-naphthoxy)ethoxy]benzylidenemalonateHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 10341401Dimethyl 4-[2-(2-naphthoxy)ethoxy]benzylmalonate収率 94%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

実験手順

To a solution of dimethyl 4-[2-(2-naphthoxy)ethoxy]benzylidenemalonate (2.22 g, 5.47 mmol) in a mixture of methanol (20 ml) and 1,4-dioxane (150 ml) is added 5% palladium on charcoal (1.20 g). Then the mixture is stirred under an atmosphere of hydrogen at room temperature until hydrogen uptake ceased. The solution is filtered through Celite, and the filtrate is evaporated under a vacuum. The residue is crystallized from ethyl acetate to give the title compound (2.10 g, 94%). HRMS calcd for C24H24O6: 408.4476. Found: 408.4475. MA calcd for C24H24O6: C, 70.58%; H, 5.92%. Found: C, 70.71%; H, 5.89%.

後処理

  1. filtrationThe solution is filtered through Celite
  2. customthe filtrate is evaporated under a vacuum
  3. customThe residue is crystallized from ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-a14bfde4038b479f8bca639bb50cd241
出典データセット
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07192970B2

反応ノート

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