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Ammonia → Methyl 2-carbamoyl-3-[4-[2-(2-naphthoxy)ethoxy]phenyl]propionate

HRID 458723
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反応式

HRID 458723 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]([CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][CH2:18][O:19][C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[CH:21]=2)=[CH:12][CH:11]=1)[C:6](O)=[O:7])=[O:4].S(Cl)(Cl)=O.[NH3:34]>C1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[C:6]([CH:5]([CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][CH2:18][O:19][C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[CH:21]=2)=[CH:12][CH:11]=1)[C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])(=[O:7])[NH2:34]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 222AmmoniaHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 184429032-(Methoxycarbonyl)-3-[4-[2-(2-naphthoxy)ethoxy]phenyl]propionic acid

生成物 1

HCID 18442915Methyl 2-carbamoyl-3-[4-[2-(2-naphthoxy)ethoxy]phenyl]propionate収率 47.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 241Benzene溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of 2-(methoxycarbonyl)-3-[4-[2-(2-naphthoxy)ethoxy]phenyl]propionic acid (2.08 g, 5.29 mmol) in benzene (20 ml) at room temperature is added thionyl chloride (0.76 g, 6.34 mmol). Then the mixture was heated at 80° C. for 90 min. After cooled to room temperature, the solvent is removed under a vacuum. To the residue is added 28% ammonia solution (5.49 ml, 79.30 mmol) at room temperature. The mixture is stirred for 30 min, dissolved in ethyl acetate (20 ml), washed with brine (3×15 ml), dried over sodium sulfate, and concentrated. The crude product is crystallized from ethanol to give title compound (0.98 g, 47%). HRMS calcd for C23H23NO5: 393.4364. Found: 393.4363. MA calcd for C23H23NO5: C, 70.22%; H, 5.89%; N, 3.56%. Found: C, 70.54%; H, 5.87%; N, 3.54%.

後処理

  1. temperatureAfter cooled to room temperature
  2. customthe solvent is removed under a vacuum
  3. washwashed with brine (3×15 ml)
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product is crystallized from ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-ffec458d79644f04a859b99050ef3654
出典データセット
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07192970B2

反応ノート

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