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Octanoyl chloride → S-{3-[(Dimethoxymethyl)silyl]propyl} octanethioate

HRID 468218
ノート
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反応式

HRID 468218 の反応式
[C:1](Cl)(=[O:9])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8].[SH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][SiH2:15][CH:16]([O:19][CH3:20])[O:17][CH3:18].C(N(CC)CC)C>C1CCCCC1>[C:1]([S:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][SiH2:15][CH:16]([O:19][CH3:20])[O:17][CH3:18])(=[O:9])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8124Octanoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 169231HCID 169231、化合物

生成物 1

HCID 71417114S-{3-[(Dimethoxymethyl)silyl]propyl} octanethioate収率 96%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8078Cyclohexane溶媒

実験手順

Octanoyl chloride (18.0 g, 0.111 mol) is added dropwise over 30 minutes to a solution of 3-mercaptopropyldimethoxymethylsilane F with CAS number [31001-77-1] (20.0 g, 0.111 mol) and triethylamine (11.2 g, 0.111 mol) in cyclohexane (200 mL) kept at 5° C. under an inert atmosphere. The temperature of the reaction medium remains between 5 and 8° C. The reaction medium is then stirred for 15 hours at room temperature. The precipitate of triethylamine hydrochloride Et3N.HCl is filtered over celite. After evaporating the solvents under reduced pressure at 25° C., S-octanoylmercaptopropyl-dimethoxymethylsilane G with CAS number [828241-23-2] (32.6 g, 0.106 mol) is obtained in the form of a colourless oil with a yield of 96%.

後処理

  1. customkept at 5° C. under an inert atmosphere
  2. customremains between 5 and 8° C
  3. filtrationThe precipitate of triethylamine hydrochloride Et3N.HCl is filtered over celite
  4. customAfter evaporating the solvents under reduced pressure at 25° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-0afc97b9864346b7b160a8aa8e941d4e
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08623937B2

反応ノート

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