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2-tert-butyl-1-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-1H-indole-4-carbonitrile → 5-amino-2-tert-butyl-1-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-4-carbonitrile

HRID 468507
ノート
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反応式

HRID 468507 の反応式
[C:1]([C:5]1[N:6]([CH2:19][CH2:20][OH:21])[C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([N+:16]([O-])=O)=[C:11]([C:14]#[N:15])[C:12]=2[CH:13]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C(O)C.[Pd]>[NH2:16][C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7]2[N:6]([CH2:19][CH2:20][OH:21])[C:5]([C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[CH:13][C:12]=2[C:11]=1[C:14]#[N:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 581832442-tert-butyl-1-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-1H-indole-4-carbonitrile

生成物 1

HCID 581832225-amino-2-tert-butyl-1-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-4-carbonitrile収率 93%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

To a solution of 2-tert-butyl-1-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-1H-indole-4-carbonitrile (180 mg, 0.63 mmol) in ethanol (6 mL) under N2 atmosphere was added Pd—C (5% wt, 18 mg). The reaction was flushed with N2 (g) and then with N2 (g) and stirred under H2 (atm) at room temperature for 1.5 hours. The reaction was filtered over Celite and concentrated to yield the product (150 mg, 93%). ESI-MS m/z calc. 257.2, found 258.5 (M+1)+. Retention time 1.26 minutes.

後処理

  1. customThe reaction was flushed with N2 (g)
  2. filtrationThe reaction was filtered over Celite
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-09be4b85139148b3bf60e4e820ec6bdd
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08623905B2

反応ノート

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