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反応

Thiophenol → 7,7-dimethyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamide

HRID 468674

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反応式

HRID 468674 の反応式

[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[CH2:7][N:6](S(C2C=CC=CC=2[N+]([O-])=O)(=O)=O)[CH2:5][C:4]2[CH:20]=[C:21]([C:23]([NH:25][O:26][CH:27]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][O:28]3)=[O:24])[S:22][C:3]1=2.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C1(S)C=CC=CC=1>C(#N)C>[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[CH2:7][NH:6][CH2:5][C:4]2[CH:20]=[C:21]([C:23]([NH:25][O:26][CH:27]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][O:28]3)=[O:24])[S:22][C:3]1=2

参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7969Thiophenol

HCID 10796Cesium carbonate

HCID 866513227,7-dimethyl-5-(2-nitrophenylsulfonyl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamide

生成物 1

HCID 581576817,7-dimethyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamide収率 85.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342

Acetonitrile

溶媒

2 回

実験手順

To a mixture of 7,7-dimethyl-5-(2-nitrophenylsulfonyl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamide (15.4 g, 31 mmol) and cesium carbonate (20.2 g, 62 mmol) in acetonitrile (800 mL) was added a solution of thiophenol (6.85 g, 62 mmol) in acetonitrile (70 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The solvent was removed in vacuo and the residue applied to silica gel chromatography (0-20% DCM/MeOH) to afford the title compound (8.2 g, 85%). LCMS (FA) ES+ 311; 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 11.49 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 4.91 (s, 1H), 4.01 (dd, J=15.6, 8.0 Hz, 1H), 3.71 (s, 2H), 3.55-3.44 (m, 1H), 2.71 (s, 2H), 1.69 (s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.25 (s, 6H).

後処理

customThe solvent was removed in vacuo

出典と根拠

ORDレコード: ord-c721e43f1fec47b99bafaef00aa4c813
出典データセット: uspto-grants-2014_01
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US08624040B2

反応ノート

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