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Hexahydrophthalic anhydride, cis- → 4-(1,3-dioxo-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-isoindol-2-yl)-3-fluorobenzonitrile

HRID 47010
ノート
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反応式

HRID 47010 の反応式
[C@@H:1]12[C:10](=[O:11])[O:9][C:7](=O)[C@@H:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]2.[NH2:12][C:13]1[CH:20]=[CH:19][C:16]([C:17]#[N:18])=[CH:15][C:14]=1[F:21]>C(O)(=O)C>[O:9]=[C:7]1[CH:2]2[CH:1]([CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]2)[C:10](=[O:11])[N:12]1[C:13]1[CH:20]=[CH:19][C:16]([C:17]#[N:18])=[CH:15][C:14]=1[F:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 641660Hexahydrophthalic anhydride, cis-HCID 27564314-Amino-3-fluorobenzonitrile

生成物 1

HCID 203847004-(1,3-dioxo-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-isoindol-2-yl)-3-fluorobenzonitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

To a solution of 5 parts of cis-1,2-cyclohexane dicarboxylic anhydride in 75 parts of glacial acetic acid was added 4.8 parts of 4-amino-3-fluorobenzonitrile in one portion. The mixture was refluxed for 4 hours, poured over 200 parts of ice and filtered. The crude crystalline product was recrystallized from methanol to yield 4.4 parts of beige 4-(1,3-dioxo-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-isoindol-2-yl)-3-fluorobenzonitrile melting 120°-123°.

後処理

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 4 hours
  2. additionpoured over 200 parts of ice
  3. filtrationfiltered
  4. customThe crude crystalline product was recrystallized from methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-695eb91dec3049ec9dfb2355e89b357a
出典データセット
uspto-grants-1979_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04175948

反応ノート

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