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Bicarbonate Ion → 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-(4-pyridinyl)quinoline

HRID 472079
ノート
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反応式

HRID 472079 の反応式
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17]#[N:18])[CH:15]=3)[N:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:3][CH:2]=1.[NH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1N.C(=O)(O)[O-]>>[NH:18]1[C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=2[N:19]=[C:17]1[C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[N:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:4]1[CH:3]=[CH:2][N:1]=[CH:6][CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 769Bicarbonate IonHCID 7243O-PhenylenediamineHCID 667820474-(4-Pyridinyl)-6-quinolinecarbonitrile

生成物 1

HCID 598602356-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-(4-pyridinyl)quinoline

反応条件

温度
250 °C

実験手順

A mixture of 4-(4-pyridinyl)-6-quinolinecarbonitrile, (231 mg, 1 mmol) 1,2-diaminobenzene (108 mg, 1 mmol) and polyphosphoric acid (1.4 g) was heated in the microwave at 250° C. for 1.5 hours. The reaction was poured onto water which was neutralized with bicarbonate. The product was filtered, washed with water, and dried. The product was further purified by dissolving in hot methanol, filtering and cooling to obtain crystals. The yield was 47.7 mg, 30%. MS (ES)+ m/e 323 [M+H]+.

後処理

  1. additionThe reaction was poured onto water which
  2. filtrationThe product was filtered
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. customThe product was further purified
  6. dissolutionby dissolving in hot methanol
  7. filtrationfiltering
  8. temperaturecooling
  9. customto obtain crystals

出典と根拠

ORDレコード
ord-806d02af944f4c1fb353cc90b6c6cd1e
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08633187B2

反応ノート

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