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Bis(tributyltin) oxide → (4-{1-[(5-Chloro-2,4-dimethoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl}-phenyl)-acetic acid

HRID 472730
ノート
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反応式

HRID 472730 の反応式
C([O:3][C:4](=[O:39])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:12]2[C:21](=[O:22])[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]([CH2:23][C:24](=[O:37])[NH:25][C:26]3[CH:31]=[C:30]([Cl:32])[C:29]([O:33][CH3:34])=[CH:28][C:27]=3[O:35][CH3:36])[C:13]2=[O:38])=[CH:8][CH:7]=1)C.CCCC[Sn](O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)(CCCC)CCCC>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:32][C:30]1[C:29]([O:33][CH3:34])=[CH:28][C:27]([O:35][CH3:36])=[C:26]([NH:25][C:24]([CH2:23][N:14]2[C:15]3[C:20](=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[C:21](=[O:22])[N:12]([C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:6]([CH2:5][C:4]([OH:39])=[O:3])=[CH:7][CH:8]=3)[C:13]2=[O:38])=[O:37])[CH:31]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 16682746Bis(tributyltin) oxideHCID 68591686(4-[1-[(5-Chloro-2,4-dimethoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl}-phenyl)-acetic acid ethyl ester2 回

生成物 1

HCID 59317701(4-{1-[(5-Chloro-2,4-dimethoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl}-phenyl)-acetic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

(4-[1-[(5-Chloro-2,4-dimethoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl}-phenyl)-acetic acid ethyl ester (Intermediate K) (105.4 mg, 0.19 mmol) is added to a stirred solution of Bis(tributyltin)oxide) (2 eq, 0.38 mmol, 193.1 μL) in toluene (10 ml). The mixture is heated at reflux at 120° C. for 72 hours. The toluene is removed in vacuo, and the red/brown oily residue is partitioned between EtOAc and saturated NaHCO3 (5 ml). The resultant precipitate is filtered, washed with NaHCO3, EtOAc, 1M HCl, water, and dried to give the title compound, [M+H]+ 524

後処理

  1. temperatureThe mixture is heated
  2. customThe toluene is removed in vacuo
  3. customthe red/brown oily residue is partitioned between EtOAc and saturated NaHCO3 (5 ml)
  4. filtrationThe resultant precipitate is filtered
  5. washwashed with NaHCO3, EtOAc, 1M HCl, water
  6. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-a545bf03cf0d4aaf9ba2e9d111ad579d
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08633211B2

反応ノート

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