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Hydrochloric Acid → {2,4-dioxo-3-[4-(phenethylcarbamoyl-methyl)-phenyl]-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester

HRID 472746
ノート
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反応式

HRID 472746 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([CH2:8][N:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:12](=[O:19])[N:11]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][C:27]([OH:29])=O)=[CH:22][CH:21]=2)[C:10]1=[O:30])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:31][CH2:32][CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.Cl>C(Cl)Cl.O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[CH2:8][N:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:12](=[O:19])[N:11]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][C:27](=[O:29])[NH:31][CH2:32][CH2:33][C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)=[CH:22][CH:21]=2)[C:10]1=[O:30])([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1001PhenethylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 68589939[4-(1-tert-butoxycarbonylmethyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-phenyl]-acetic acid2 回

生成物 1

HCID 68593254
{2,4-dioxo-3-[4-(phenethylcarbamoyl-methyl)-phenyl]-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A stirred suspension of [4-(1-tert-butoxycarbonylmethyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-phenyl]-acetic acid (Intermediate F) (932 mg, 2.27 mmol), 2-(aminoethyl)benzene (1.2 eq, 344 mg, 2.72 mmol) and HATU (1.2 eq, 1.035 g. 2.72 mmol) in DCM (8 ml) is treated with DIPEA (2 eq, 711 μL, 4.54 mmol). The reaction mixture is stirred at RT for 48 hours. The mixture is diluted with distilled water (5 ml) followed by 0.1 M HCl (5 ml) and extracted with EtOAc (2×15 ml). The combined organic portions are washed with aqueous saturated aqueous NaHCO3, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc (2×15 ml)
  2. washThe combined organic portions are washed with aqueous saturated aqueous NaHCO3
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-c0de42422e264048a931d14bff3540a6
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08633211B2

反応ノート

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