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4-(4-Chloro-3-trifluoromethyl-phenoxy)-3-fluoro-benzaldehyde → 4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl 4-ethenyl-2-fluorophenyl ether

HRID 474592
ノート
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反応式

HRID 474592 の反応式
[CH2:1]([Li])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[Cl:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][C:14]2[CH:21]=CC(C=O)=[CH:16][C:15]=2[F:22])=[CH:9][C:8]=1[C:23]([F:26])([F:25])[F:24]>[Br-].C[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C1COCC1>[CH:3]([C:2]1[CH:1]=[CH:21][C:14]([O:13][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:7]([Cl:6])=[C:8]([C:23]([F:25])([F:26])[F:24])[CH:9]=2)=[C:15]([F:22])[CH:16]=1)=[CH2:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 866661984-(4-Chloro-3-trifluoromethyl-phenoxy)-3-fluoro-benzaldehydeHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 677746594-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl 4-ethenyl-2-fluorophenyl ether収率 80.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 74505Methyltriphenyliphosphonium bromide触媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a suspension of methyltriphenylphosphonium bromide (6.73 g, 18.83 mmol) in anhydrous THF (20 mL) was added dropwise n-butyllithium (11.77 mL, 18.83 mmol) under −78° C. over 30 min. It was stirred for 1 h, then was added by 4-{[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}-3-fluorobenzaldehyde (5.0 g, 15.69 mmol). It was warmed slowly to room temperature and stirred for overnight at room temperature. Purification via a flash column chromatography then afforded the title compound (4.0 g, 80% yield). LCMS: rt=5.7 min, [M+H+]=316

後処理

  1. stirringstirred for overnight at room temperature
  2. customPurification via a flash column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-942b0b6716854023aa78078cf7e37a1d
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08637536B2

反応ノート

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