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Dichloromethane → tert-Butyl 2-bromobenzoate

HRID 475679
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反応式

HRID 475679 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5].C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1.C(Cl)Cl.[C:29](O)([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30]>CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:29]([O:5][C:4](=[O:6])[C:3]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:2]=1[Br:1])([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 6386tert-ButanolHCID 69402-Bromobenzoic acidHCID 10868Dicyclohexylcarbodiimide

生成物 1

HCID 3804415tert-Butyl 2-bromobenzoate収率 64.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

2-Bromobenzoic acid (203.2 g, 1011 mmol) was added to a solution of 1.0 M DCC in DCM (1011 mL, 1011 mmol) and cooled at 0° C. DMAP (11.36 g, 93.0 mmol) and t-butyl alcohol (106.3 mL, 1112 mmol) were added and the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes, then warmed to room temperature and stirred overnight. The mixture was then filtered, washed with saturated NaHCO3 (200 mL), saturated aqueous NaCl, dried over MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure to yield compound A as a clear oil (168.4 g).

後処理

  1. temperaturewarmed to room temperature
  2. stirringstirred overnight
  3. filtrationThe mixture was then filtered
  4. washwashed with saturated NaHCO3 (200 mL), saturated aqueous NaCl
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-92b0023c29d049388f558398c8237392
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08637562B2

反応ノート

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