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Sodium hydride → HCID 53816239、化合物

HRID 476582
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反応式

HRID 476582 の反応式
[O:1]=[C:2]1[CH:6]([CH2:7][CH2:8][CH3:9])[C:5]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:4]=2[O:3]1.[H-].[Na+].Br[CH2:17][C:18]([O:20][CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)=[O:19]>CN(C)C=O>[CH2:21]([O:20][C:18](=[O:19])[CH2:17][C:6]1([CH2:7][CH2:8][CH3:9])[C:5]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:4]=2[O:3][C:2]1=[O:1])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 62576Benzyl bromoacetateHCID 118195622(3H)-Benzofuranone, 3-propyl-

生成物 1

HCID 53816239HCID 53816239、化合物収率 85%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回

実験手順

A solution of 0.204 mol of 2,3-dihydro-2-oxo-3-propylbenzofuran in 200 ml of anhydrous dimethylformamide is added to a suspension of 0.204 mol of sodium hydride in 100 ml of anhydrous dimethylformamide. The medium is maintained with stirring at room temperature for one hour, 0.224 mol of benzyl bromoacetate is then added and the medium is left for 12 hours at room temperature. The reaction mixture is concentrated under vacuum and hydrolyzed using one liter of water, the aqueous phase is extracted with twice 250 ml of benzene, the organic phase dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent evaporated off. The crystallized residue is washed with isopropyl ether and filtered, yielding 0.173 mol of a pale yellow oil.

後処理

  1. temperatureThe medium is maintained
  2. waitthe medium is left for 12 hours at room temperature
  3. concentrationThe reaction mixture is concentrated under vacuum
  4. extractionthe aqueous phase is extracted with twice 250 ml of benzene
  5. dry with materialthe organic phase dried over anhydrous sodium sulfate
  6. customthe solvent evaporated off
  7. washThe crystallized residue is washed with isopropyl ether
  8. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-8a3ec85338554d5692d407f40a3ad65d
出典データセット
uspto-grants-1989_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04885299

反応ノート

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