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Benzenesulfonyl chloride → HCID 21611515、化合物

HRID 476645
ノート
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反応式

HRID 476645 の反応式
C([Li])CCC.[CH2:6]([O:12][CH:13]1[NH:17][C:16](=[O:18])[CH:15]=[CH:14]1)[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11].[C:19]1([S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1>CCCCCC.O1CCCC1>[C:19]1([S:25]([N:17]2[CH:13]([O:12][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])[CH:14]=[CH:15][C:16]2=[O:18])(=[O:27])=[O:26])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 19838059HCID 19838059、化合物HCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 21611515HCID 21611515、化合物収率 31.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回HCID 8058Hexane溶媒

反応条件

温度
-30 °C

実験手順

39.37 cm3 of a 1.4M solution of n-butyllithium in n-hexane is added to a solution of 10.1 g of 1,5-dihydro-5-n-hexyloxy-2H-pyrrol-2-one obtained at stage A in 170 cm3 of tetrahydrofuran cooled to -30° C. The temperature is maintained at -30° C. while agitating for 15 minutes, then is reduced to -35° C. and a solution of 9.73 g of benzenesulphonyl chloride in 70 cm3 of tetrahydrofuran is added, while maintaining the temperature at between -35° C. and -53° C. The temperature is allowed to return to the ambient, the solvent is evaporated under reduced pressure, and the residue is chromatographed on silica (eluent: ethyl acetate-n-hexane, 1-2). 5.68 g of the expected product is obtained.

後処理

  1. temperatureThe temperature is maintained at -30° C.
  2. customis reduced to -35° C.
  3. temperaturewhile maintaining the temperature at between -35° C. and -53° C
  4. customthe solvent is evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue is chromatographed on silica (eluent: ethyl acetate-n-hexane, 1-2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-942ee61af7f54735aa13df1bf9286ced
出典データセット
uspto-grants-1989_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04885307

反応ノート

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