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Hydrochloric Acid → cis-7-Chloro-1,2,2a,3,4,9-hexahydro-8-methyl-9bH-cyclobuta[a]carbazole-9b-acetic Acid

HRID 477586
ノート
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反応式

HRID 477586 の反応式
C([O:3][C:4](=[O:23])[CH2:5][C@:6]12[CH2:22][CH2:21][C@H:7]1[CH2:8][CH2:9][C:10]1[C:11]3[C:16]([NH:17][C:18]=12)=[C:15]([CH3:19])[C:14]([Cl:20])=[CH:13][CH:12]=3)C.Cl>CCO.[OH-].[Na+]>[Cl:20][C:14]1[C:15]([CH3:19])=[C:16]2[C:11]([C:10]3[CH2:9][CH2:8][C@@H:7]4[CH2:21][CH2:22][C@:6]4([CH2:5][C:4]([OH:23])=[O:3])[C:18]=3[NH:17]2)=[CH:12][CH:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86742522cis-7-chloro-1,2,2a,3,4,9-hexahydro-8-methyl-9bH-cyclobuta[a]carbazole-9b-acetic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 14302230cis-7-Chloro-1,2,2a,3,4,9-hexahydro-8-methyl-9bH-cyclobuta[a]carbazole-9b-acetic Acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒HCID 14798Sodium Hydroxide溶媒

実験手順

The ester was dissolved in 22 mL of EtOH and 7 mL of 2.5N NaOH. The solution was refluxed for 30 minutes under nitrogen. The reaction mixture was then acidified with 1N HCl and extracted with 4×50 mL of ethyl acetate. The organic phase was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. Trituration of the resulting thick oil in n-heptane afforded cis-7-chloro-1,2,2a,3,4,9-hexahydro-8-methyl-9bH-cyclobuta[a]carbazole-9b-acetic acid, 1.28 g (50%), m.p. 189°-190° C.

後処理

  1. temperatureThe solution was refluxed for 30 minutes under nitrogen
  2. extractionextracted with 4×50 mL of ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-9907f1e7cfb34c63b5c9c6cadd5ff5e1
出典データセット
uspto-grants-1989_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04888431

反応ノート

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