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Hydrochloric Acid → 2-Benzyl-3-(tert-butylsulfonyl)propanoic acid

HRID 478032
ノート
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反応式

HRID 478032 の反応式
C([O:3][C:4](=[O:21])[CH:5]([CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[CH2:6][S:7]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])(=[O:9])=[O:8])C.O.[OH-].[K+].Cl>C1COCC1>[CH2:14]([CH:5]([CH2:6][S:7]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])(=[O:9])=[O:8])[C:4]([OH:21])=[O:3])[C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14797Potassium HydroxideHCID 14158057ethyl (RS)-alpha-[(tert-butylsulfonyl)methyl]hydrocinnamate

生成物 1

HCID 141580582-Benzyl-3-(tert-butylsulfonyl)propanoic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

550 mg of 2-benzyl-3-tert.-butylsulphonyl-propionic acid ethyl ester are dissolved in 8 ml of THF and then reacted with 5 ml of water and 0.88 ml of 2N potassium hydroxide solution. The mixture is stirred overnight at room temperature, neutralised with 0.88 ml of 2N hydrochloric acid and concentrated by evaporation. The residue is purified by flash chromatography on 30 g of silica gel 60 (eluant H). Yellow oil; m/e 284; 1H-NMR (DMSO-d6): 1.27 ppm (s, 9H); 2.73-3.1 (m, 4H); 3.2-3.5 (m, 1H); 7.2-7.4 (m, 5H); 12.5 (s, 1H).

後処理

  1. concentrationconcentrated by evaporation
  2. customThe residue is purified by flash chromatography on 30 g of silica gel 60 (eluant H)

出典と根拠

ORDレコード
ord-24ce2ba82e984f12926ae1ea2361f496
出典データセット
uspto-grants-1989_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04889869

反応ノート

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