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Sodium hydride → 1-[1-(4-Methylphenyl)cyclopropyl]ethan-1-one

HRID 478147
ノート
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反応式

HRID 478147 の反応式
[H-].[Na+].[I-].[CH3:4][S+](C)C.[CH3:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15](=[CH2:19])[C:16](=[O:18])[CH3:17])=[CH:11][CH:10]=1>CN(C)C=O>[CH3:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2([C:16](=[O:18])[CH3:17])[CH2:4][CH2:19]2)=[CH:11][CH:10]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 75127Trimethylsulfonium iodideHCID 180007733-(4-Methylphenyl)-3-buten-2-one

生成物 1

HCID 180009341-[1-(4-Methylphenyl)cyclopropyl]ethan-1-one収率 48.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

507 mg of sodium hydride (55% in paraffin oil) is introduced into 20 ml of dimethylformamide under nitrogen at 0° C., and 1.36 g of trimethylsulfonium iodide is added. After 30 minutes at this temperature, 845 mg of ketone 40 is added in drops to 4 ml of dimethylformamide. It is stirred for 1 more hour at 0° C., then quenched with sodium chloride solution, extracted with ethyl acetate, dried on sodium sulfate and concentrated by evaporation. After chromatography on silica gel with ethyl acetate/hexane, 447 mg of title compound 41 is obtained as a colorless oil.

後処理

  1. customquenched with sodium chloride solution
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customdried on sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated by evaporation

出典と根拠

ORDレコード
ord-8146f50c552f4d80b5e742a9d737bd35
出典データセット
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06642218B2

反応ノート

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