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Trifluoroacetic acid → 4-{(2S)-3-[1-(4-Butoxy-benzenesulfonyl)-azetidin-3-ylamino]-2-hydroxy-propoxy}-phenol

HRID 479959
ノート
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反応式

HRID 479959 の反応式
C(OC(=O)[N:7]([CH:20]1[CH2:23][N:22]([S:24]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])=[CH:29][CH:28]=2)(=[O:26])=[O:25])[CH2:21]1)[CH2:8][C@H:9]([OH:19])[CH2:10][O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][CH:13]=1)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH2:34]([O:33][C:30]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:24]([N:22]2[CH2:21][CH:20]([NH:7][CH2:8][C@H:9]([OH:19])[CH2:10][O:11][C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([OH:18])=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:23]2)(=[O:25])=[O:26])=[CH:32][CH:31]=1)[CH2:35][CH2:36][CH3:37]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12114477[1-(4-Butoxy-benzenesulfonyl)-azetidin-3-yl]-[(2S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenoxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 98250074-{(2S)-3-[1-(4-Butoxy-benzenesulfonyl)-azetidin-3-ylamino]-2-hydroxy-propoxy}-phenol収率 111%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of [1-(4-butoxy-benzenesulfonyl)-azetidin-3-yl]-[(2S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenoxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester (0.11 g, 0.2 mmol) in dichloromethane (2 ml) was added trifluoroacetic acid (0.15 ml, 2 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 2 h, and then quenched with saturated sodium carbonate solution and extracted with dichloromethane. The organic solution was washed with brine, dried over sodium sufate, and evaporated to give 0.10 g of a white solid; m.p. 55-58° C.; MS (ES) m/z 451 (MH+); HRMS (CI) Calcd. for C22H31N2O6S (MH+): 451.1903, Found: 451.1882.

後処理

  1. customquenched with saturated sodium carbonate solution
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. washThe organic solution was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sufate
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-b918f0ac83a64c4383ba7a52655308b3
出典データセット
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06649603B2

反応ノート

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