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Sodium Hydroxide → (3-{[Methanesulfonyl-(4-methyl-benzyl)-amino]-methyl}-phenyl)-acetic Acid

HRID 480319
ノート
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反応式

HRID 480319 の反応式
C([O:3][C:4](=[O:26])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([CH2:12][N:13]([S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])[CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH3:21])=[CH:17][CH:16]=2)[CH:7]=1)C.[OH-].[Na+]>CO.Cl.O>[CH3:25][S:22]([N:13]([CH2:12][C:8]1[CH:7]=[C:6]([CH2:5][C:4]([OH:26])=[O:3])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[CH2:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH3:21])=[CH:19][CH:20]=1)(=[O:24])=[O:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 53833369(3-{[Methanesulfonyl-(4-methyl-benzyl)amino]-methyl}-phenyl)-acetic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 22246862(3-{[Methanesulfonyl-(4-methyl-benzyl)-amino]-methyl}-phenyl)-acetic Acid収率 92.7%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 313Hydrochloric Acid溶媒HCID 887Methanol溶媒
HCID 962
Water
溶媒

実験手順

To a solution of (3-{[methanesulfonyl-(4-methyl-benzyl)-amino]-methyl}-phenyl)-acetic acid ethyl ester (101.4 mg, 0.27 mmol) in MeOH (3 mL) was added aqueous NaOH (2N, 0.4 mL). The reaction was stirred at room temperature for 1 h and was diluted with a 1:1 mixture of 1N HCl and water. The product was extracted into CH2Cl2 (3×) and the organic solution was dried over MgSO4, filtered, and concentrated to provide the title compound (87 mg). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.13-7.34 (m, 8H), 4.28 (d, 4H), 3.65 (s, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.33 (s, 2H); MS 346 (M−1).

後処理

  1. extractionThe product was extracted into CH2Cl2 (3×)
  2. dry with materialthe organic solution was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-0cebd0337fd442a2bc7cb79549454f65
出典データセット
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06649657B2

反応ノート

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