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Water → 8-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine

HRID 481028
ノート
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反応式

HRID 481028 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]2[N:11]([C:20]([CH3:24])=[C:21]([CH3:23])[N:22]=2)[CH:12]=[C:13]([C:15](OCC)=[O:16])[CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O>O1CCCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]2[N:11]([C:20]([CH3:24])=[C:21]([CH3:23])[N:22]=2)[CH:12]=[C:13]([CH2:15][OH:16])[CH:14]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962Water2 回HCID 121060828-Benzyloxy-6-ethoxycarbonyl-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridineHCID 21226445Aluminium lithium hydride

生成物 1

HCID 121060838-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine収率 38.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of 1.2 g of 8-benzyloxy-6-ethoxycarbonyl-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine in 20 ml of tetrahydrofuran is treated in small portions with 0.2 g of lithium aluminum hydride at room temperature stirred for one hour and treated successively with 0.2 ml of water, 0.2 ml of 6 molar sodium hydroxy solution and 0.6 ml of water. It is then extracted twice with methylene chloride (50 ml each), the combined organic phases are concentrated to dryness in vacuo and the residue is purified on silica (eluent: methylene chloride/methanol 13/1). 0.4 g of the title compound of melting point 213-5° C. (acetone) is obtained.

後処理

  1. extractionIt is then extracted twice with methylene chloride (50 ml each)
  2. concentrationthe combined organic phases are concentrated to dryness in vacuo
  3. customthe residue is purified on silica (eluent: methylene chloride/methanol 13/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-57d9a503ef1544fdb33ca54d7695e6f9
出典データセット
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06653477B2

反応ノート

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