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3,4-dihydro-2H-pyran → 2-[(10-Bromodecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran

HRID 481264
ノート
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反応式

HRID 481264 の反応式
[Br:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][OH:12].[O:13]1[CH:18]=[CH:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1>N1C=CC=CC=1.C[Si](OS(O[Si](C)(C)C)(=O)=O)(C)C.ClCCl>[Br:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][O:12][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:13]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 1045071-Decanol, 10-bromo-

生成物 1

HCID 1035432-[(10-Bromodecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran収率 42.8%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 1049Pyridine触媒HCID 87573Silanol, trimethyl-, 1,1'-sulfate触媒HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

A mixture of 100 g 1-bromodecan-10-ol, 2.1 g bis(trimethylsilyl)sulphate, 43 g 3,4-dihydro-2H-pyran and 500 ml dichloromethane is stirred for 6 hours at room temperature. Several drops of pyridine are added and the reaction mixture evaporated down. The residue is purified by column chromatography on silica gel using hexane/ethyl acetate (1/1 v/v) as eluent to yield 58 g of 1-bromo-10-[tetrahydropyranyloxy]decane.

後処理

  1. customthe reaction mixture evaporated down
  2. customThe residue is purified by column chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-270d3152095d4875925be10b4e5aff8a
出典データセット
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06653499B1

反応ノート

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