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Pyridine → (+/-)-2-Acetoxy-5-(p-Toluenesulfonyloxymethyl)-Tetrahydrofuran

HRID 481721
ノート
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反応式

HRID 481721 の反応式
[OH:1][CH:2]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH2:7][O:8][S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH3:18])=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])[O:3]1.N1C=CC=CC=1.[C:25](OC(=O)C)(=[O:27])[CH3:26]>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[C:25]([O:1][CH:2]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH2:7][O:8][S:9]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([CH3:18])=[CH:16][CH:17]=2)(=[O:11])=[O:10])[O:3]1)(=[O:27])[CH3:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 21255848(+/-)2-Hydroxy-5-(p-Toluenesulfonyloxymethyl)-Tetrahydrofuran

生成物 1

HCID 21255879(+/-)-2-Acetoxy-5-(p-Toluenesulfonyloxymethyl)-Tetrahydrofuran

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a stirring solution of (±)2-hydroxy-5-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-tetrahydrofuran (example 58) (4.20 g, 15.44 mmol), pyridine (2.75 mL, 33.97 mmol) and DMAP (catalytic) in methylene chloride (100 mL) at rt was added acetic anhydride (2.91 mL, 30.88 mmol). After stirring the solution for 1 h, it was washed with water (50 mL), 1N HCl (50 mL), saturated NaHCO3 (50 mL), dried (MgSO4) and concentrated to give the title compound as a 1:1 mixture of cis and trans isomers (4.85 g, 100%).

後処理

  1. washit was washed with water (50 mL), 1N HCl (50 mL), saturated NaHCO3 (50 mL)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-55ebae5508f34ba689bf65aae40efe6a
出典データセット
uspto-grants-1998_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05789394

反応ノート

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