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Tert-butyl N-[(3S)-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate → HCID 131714546、化合物

HRID 482924
ノート
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反応式

HRID 482924 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:12][NH:11][C:10]1=[O:13])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([Li])CCC.[N:19]([CH2:22][C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])=[C:20]=[S:21]>O1CCCC1>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:12][N:11]([C:20](=[S:21])[NH:19][CH2:22][C:23]([O:25][C:26]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:29])=[O:24])[C:10]1=[O:13])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11116749Tert-butyl N-[(3S)-2-oxoazetidin-3-yl]carbamateHCID 20243554Tert-butyl 2-isothiocyanatoacetateHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 131714546HCID 131714546、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

反応条件

温度
-75 °C

実験手順

A solution of (S)-3-[[(t-butyloxy)carbonyl]amino]-2-azetidinone (186 mg, 1 mmol) in 6 ml of dry tetrahydrofuran at -75° C. was treated with 0.65 ml (1.1 mmol) of 1.68N n-butyl lithium. After 30 minutes, a solution of t-butyl isothiocyanatoacetate (0.17 ml, 1.1 mmol) in 1 ml of dry tetrahydrofuran was added to the reaction mixture. After stirring at -75° C. for 2 hours, the reaction mixture was placed at -70° C. overnight.

後処理

  1. waitthe reaction mixture was placed at -70° C. overnight

出典と根拠

ORDレコード
ord-30af46f0d4664fd1890db0e5a37d6115
出典データセット
uspto-grants-1986_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04576749

反応ノート

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