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Triphenylphosphine → (-)-4'-{2-[4-(4-Nitrobenzyl)-2,5-dioxoimidazolidinyl]ethyl}acetanilide

HRID 483372
ノート
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反応式

HRID 483372 の反応式
CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O.[N+:13]([C:16]1[CH:29]=[CH:28][C:19]([CH2:20][CH:21]2[C:25](=[O:26])[NH:24][C:23](=[O:27])[NH:22]2)=[CH:18][CH:17]=1)([O-:15])=[O:14].O[CH2:31][CH2:32][C:33]1[CH:42]=[CH:41][C:36]([NH:37][C:38](=[O:40])[CH3:39])=[CH:35][CH:34]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>COCCOC>[N+:13]([C:16]1[CH:29]=[CH:28][C:19]([CH2:20][CH:21]2[C:25](=[O:26])[N:24]([CH2:31][CH2:32][C:33]3[CH:42]=[CH:41][C:36]([NH:37][C:38](=[O:40])[CH3:39])=[CH:35][CH:34]=3)[C:23](=[O:27])[NH:22]2)=[CH:18][CH:17]=1)([O-:15])=[O:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 3295905N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]acetamideHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 104665795-[(4-Nitrophenyl)methyl]imidazolidine-2,4-dione

生成物 1

HCID 19752550(-)-4'-{2-[4-(4-Nitrobenzyl)-2,5-dioxoimidazolidinyl]ethyl}acetanilide収率 71.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
溶媒
2 回

実験手順

A solution of diethylazodicarboxylate (7.8 g) in DME (40 ml) was added dropwise under N2 to a stirred mixture of the product from step (a) (10.5 g), the product from step (c) (8.0 g) and triphenylphosphine (11.7 g) in DME (400 ml). When addition was complete, the mixture was stirred at room temperature for 17 hours, then evaporated in vacuo and the residue crystallised from ethanol/ether (1:4 v/v) to give the desired product as a pale yellow solid (12.7 g), [α]D25 -97.8° (c=0.50, MeOH).

後処理

  1. additionWhen addition
  2. customevaporated in vacuo
  3. customthe residue crystallised from ethanol/ether (1:4 v/v)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7b7f32cdc2c7499fab5cf10b83476cad
出典データセット
uspto-grants-1993_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05225431

反応ノート

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