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Acetic Acid → Dibenzo[b,f]thiepin-3-carboxaldehyde 5,5-dioxide

HRID 485099
ノート
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反応式

HRID 485099 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[CH:12]=[CH:11][C:10]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:9]=3[S:8](=[O:18])(=[O:17])[C:7]=2[CH:19]=1)#N.N1C=CC=CC=1.C(O)(=[O:28])C.[PH2]([O-])=O.[Na+]>[Ni].O>[CH:5]1[C:6]2[CH:12]=[CH:11][C:10]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:9]=3[S:8](=[O:18])(=[O:17])[C:7]=2[CH:19]=[C:3]([CH:1]=[O:28])[CH:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 1049PyridineHCID 13151874HCID 13151874、化合物HCID 178527019HCID 178527019、化合物

生成物 1

HCID 13520245Dibenzo[b,f]thiepin-3-carboxaldehyde 5,5-dioxide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 935Nickel触媒
HCID 962
Water
溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

Mix 267 mg (1 mmole) of 3-cyano-dibenzo[b,f]thiepin-5,5-dioxide, 10 ml pyridine, 5 ml acetic acid, and 5 ml water. Add 0.5 g sodium hypophosphite and approximately 0.1 g Raney nickel. Stir at 25° C. for 24 hours and then at 45°-50° C. for 2 hours. Filter the reaction mixture to remove the catalyst and wash any product from the catalyst using 10 ml ethyl acetate. Add 10 ml 6N hydrochloric acid and separate the organic layer containing the product. Evaporate the organic layer to obtain a solid residue comprising the title product, m.p., 175°-177° C. Swishing with methanol and drying the residue gives product melting at 177°-178° C.

後処理

  1. waitat 45°-50° C. for 2 hours
  2. filtrationFilter the reaction mixture
  3. customto remove the catalyst
  4. washwash any product from the catalyst
  5. additionAdd 10 ml 6N hydrochloric acid
  6. customseparate the organic layer
  7. additioncontaining the product
  8. customEvaporate the organic layer
  9. customto obtain a solid residue

出典と根拠

ORDレコード
ord-f25086cc72244b918ad76c1626d96615
出典データセット
uspto-grants-1985_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04535171

反応ノート

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