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Diisopropylethylamine → (S)-4-(benzyloxycarbonyl)-1-[N-(3-methylphenyl)-N-phenylcarbamoyl]piperazine-2-carboxylic acid

HRID 486758
ノート
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反応式

HRID 486758 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][NH:14][C@H:13]([C:17]([OH:19])=[O:18])[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([N:27]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[C:28](Cl)=[O:29])[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:28](=[O:29])[N:27]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:21]([CH3:20])[CH:22]=2)[C:31]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[C@H:13]([C:17]([OH:19])=[O:18])[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1514273(S)-4-(Benzyloxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acidHCID 18965178N-(3-methylphenyl)-N-phenylcarbamoyl chloride

生成物 1

HCID 18655103(S)-4-(benzyloxycarbonyl)-1-[N-(3-methylphenyl)-N-phenylcarbamoyl]piperazine-2-carboxylic acid収率 116.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒

実験手順

A mixture of 264 mg (1 mmole) of (S)-4-(benzyloxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid, 265 mg (1.1 mmole) of N-(3-methylphenyl)-N phenylcarbamoyl chloride. 390 mm (3 mmole) of DIEA in 5 mL of DMF was stirred for 16 hr at room temperature. The solution was concentrated in vacuo and the residure was taken up in 50 mL of CH2CL2 and washed with 2×25 mL of 1N HCl. Concentration in vacuo gave 0.55 g of an oil, which was carried on in Step C.

後処理

  1. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  2. washwashed with 2×25 mL of 1N HCl
  3. concentrationConcentration in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-5c3ef10b9bc04b9d8d266a2be1bfed6a
出典データセット
uspto-grants-1994_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05292726

反応ノート

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