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Tetrahydrofuran → 8-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-formylamino-3-hydroxy-4-methylene-octanoic acid methyl ester

HRID 487444
ノート
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反応式

HRID 487444 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]1[CH:9]([C:10]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:18])=[CH2:11])[O:8][CH:7]=[N:6]1)=[O:4].[O:27]1CCCC1>O.C(N(CC)CC)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([NH:6][CH:7]=[O:27])[CH:9]([OH:8])[C:10](=[CH2:11])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([O:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[O:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 539989335-[6-(N-benzyloxycarbonylamino)hex-1-en-2-yl]-oxazoline-4-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 216926188-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-formylamino-3-hydroxy-4-methylene-octanoic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8471Triethylamine触媒HCID 962Water溶媒

実験手順

9.4 g (26.1 mmol) of 5-[6-(N-benzyloxycarbonylamino)hex-1-en-2-yl]-oxazoline-4-carboxylic acid methyl ester are dissolved in 40 ml of tetrahydrofuran and 20 ml of water, a few drops of triethylamine are added and the mixture is heated under reflux for 18 hours. The solvent is removed under reduced pressure and the oil that remains is taken up in a total of 125 ml of methylene chloride, dried over magnesium sulfate and concentrated to dryness by evaporation. 8-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-formylamino-3-hydroxy-4-methylene-octanoic acid methyl ester is obtained.

後処理

  1. temperaturethe mixture is heated
  2. temperatureunder reflux for 18 hours
  3. customThe solvent is removed under reduced pressure
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated to dryness by evaporation

出典と根拠

ORDレコード
ord-51aff28dd3ab4d52b30d0736ab9e1c14
出典データセット
uspto-grants-1994_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05294734

反応ノート

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