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Methanol → {(Z)-4-[(R)-2-((E)-3-Hydroxy-4-phenyl-but-1-enyl)-6-oxo-piperidin-1-yl]-but-2-enyloxy}-acetic acid methyl ester

HRID 489157
ノート
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反応式

HRID 489157 の反応式
[BH4-].[Na+].CO.[CH3:5][O:6][C:7](=[O:32])[CH2:8][O:9][CH2:10]/[CH:11]=[CH:12]\[CH2:13][N:14]1[C@@H:19](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22](=[O:30])[CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:15]1=[O:31]>C(Cl)Cl>[CH3:5][O:6][C:7](=[O:32])[CH2:8][O:9][CH2:10]/[CH:11]=[CH:12]\[CH2:13][N:14]1[C:15](=[O:31])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][C@@H:19]1/[CH:20]=[CH:21]/[CH:22]([OH:30])[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 60023029{(Z)-4-[(R)-2-Oxo-6-((E)-3-oxo-4-phenyl-but-1-enyl)-piperidin-1-yl]-but-2-enyloxy}-acetic acid methyl ester

生成物 1

HCID 11234591{(Z)-4-[(R)-2-((E)-3-Hydroxy-4-phenyl-but-1-enyl)-6-oxo-piperidin-1-yl]-but-2-enyloxy}-acetic acid methyl ester収率 78%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

Sodium borohydride (4 mg, 0.11 mmol), followed by MeOH (0.25 mL), was added to a solution of {(Z)-4-[(R)-2-oxo-6-((E)-3-oxo-4-phenyl-but-1-enyl)-piperidin-1-yl]-but-2-enyloxy}-acetic acid methyl ester (28 mg, 0.073 mmol) in CH2Cl2 (0.75 mL) at 0° C. The mixture was allowed to warm to rt. After 1 h at rt, the reaction was quenched with aqueous HCl (0.5 M) and extracted with EtOAc (3×10 mL). The combined organic phase was dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo to afford 22 mg (78%) of the title compound.

後処理

  1. customthe reaction was quenched with aqueous HCl (0.5 M)
  2. extractionextracted with EtOAc (3×10 mL)
  3. dry with materialThe combined organic phase was dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-0f0f9e41eb30419bade693ae8383fb20
出典データセット
uspto-grants-2005_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06977260B2

反応ノート

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