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Lithium hydroxide, monohydrate → (3-Ethylsulfamoyl-phenyl)-acetic acid

HRID 491542
ノート
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反応式

HRID 491542 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:17])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([S:11](=[O:16])(=[O:15])[NH:12][CH2:13][CH3:14])[CH:6]=1.O[Li].O>C1COCC1.O.C(OCC)(=O)C.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>[CH2:13]([NH:12][S:11]([C:7]1[CH:6]=[C:5]([CH2:4][C:3]([OH:17])=[O:2])[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:16])=[O:15])[CH3:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 57421970(3-Ethylsulfamoyl-phenyl)-acetic acid methyl ester

生成物 1

HCID 57421971(3-Ethylsulfamoyl-phenyl)-acetic acid収率 99%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 311Citric Acid溶媒HCID 962Water溶媒HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

(3-Ethylsulfamoyl-phenyl)-acetic acid methyl ester (0.28 g, 1.1 mmol) was dissolved in THF and LiOH hydrate (63 mg, 1.5 mmol) in water was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 4 hours and then diluted with ethyl acetate and 10% citric acid. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated to afford (3-ethylsulfamoyl-phenyl)-acetic acid as a solid (0.25 g, 1.1 mmol 99% yield). 1H NMR (DMSO-d6) 7.71 ppm, 1H, s; 7.70 ppm, 1H, m; 7.50 ppm, 3H, m; 4.11 ppm, 1H, br s; 3.70 ppm, 2H, s; 2.81 ppm, 2H, m; 0.99 ppm, 3H, t.

後処理

  1. washThe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-68909f950d8e4340891bd6c1680437aa
出典データセット
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07531556B2

反応ノート

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