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Acetic Acid → 4-(Quinolin-4-yloxy)-benzene-1,2-diamine

HRID 491655
ノート
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反応式

HRID 491655 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:18]=[CH:19][C:20]=1[N+:21]([O-])=O)[O:7][C:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[N:11]=[CH:10][CH:9]=1)([O-])=O.CC(O)=O>C1COCC1.[Zn]>[N:11]1[C:12]2[C:17](=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:8]([O:7][C:6]2[CH:5]=[C:4]([NH2:1])[C:20]([NH2:21])=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:9][CH:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 176Acetic AcidHCID 177560764-(3,4-Dinitro-phenoxy)-quinoline

生成物 1

HCID 177564934-(Quinolin-4-yloxy)-benzene-1,2-diamine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23994Zinc触媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

4-(3,4-Dinitro-phenoxy)-quinoline (Step A, 400 mg, 1.2 mmol) was dissolved in THF at 0° C., and AcOH (1.5 mL) was added followed by zinc dust (2.5 g, 38 mmol). The mixture was stirred at RT for 1 h then filtered on a silica pad. The solvent was evaporated; the residue was dissolved in CH2Cl2 and washed with 1M NaOH. The organic phases were dried, filtered and evaporated to give the title compound, as a brown-orange oil.

後処理

  1. filtrationthen filtered on a silica pad
  2. customThe solvent was evaporated
  3. dissolutionthe residue was dissolved in CH2Cl2
  4. washwashed with 1M NaOH
  5. customThe organic phases were dried
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-61b125cd162e40d9b2e9ae3062281b9d
出典データセット
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07531553B2

反応ノート

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