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Hydrochloric Acid → 6-Fluoro-1-(quinolin-4-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid

HRID 492207
ノート
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反応式

HRID 492207 の反応式
O.[OH-].[Li+].O.[F:5][C:6]1[CH:14]=[C:13]2[C:9]([C:10]([C:25]([O:27]C)=[O:26])=[CH:11][N:12]2[C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[N:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:8][CH:7]=1.Cl>O1CCCC1>[C:25]([C:10]1[C:9]2[C:13](=[CH:14][C:6]([F:5])=[CH:7][CH:8]=2)[N:12]([C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[N:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:11]=1)([OH:27])=[O:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 68971643Methyl 6-fluoro-1-(quinolin-4-yl)-1H-indole-3-carboxylate

生成物 1

HCID 689709316-Fluoro-1-(quinolin-4-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid収率 97.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

0.57 g (13.6 mmol) of lithium hydroxide monohydrate and 70 cm3 of water are added at a temperature in the region of 20° C. to 1.45 g (4.53 mmol) of 6-fluoro-3-methoxycarbonyl-1-(quinol-4-yl)-1H-indole dissolved in 70 cm3 of tetrahydrofuran. After stirring at the reflux point of the solvent for 16 hours, the reaction mixture is concentrated under reduced pressure (2.7 kPa) to give a residue which is taken up with 13.6 cm3 of N hydrochloric acid. After filtering off and drying the solid residue at atmospheric pressure at 60° C., 1.35 g of 3-carboxy-6-fluoro-1-(quinol-4-yl)-1H-indole are obtained in the form of a yellow solid melting at 190° C.

後処理

  1. concentrationthe reaction mixture is concentrated under reduced pressure (2.7 kPa)
  2. customto give a residue which
  3. filtrationAfter filtering off
  4. customdrying the solid residue at atmospheric pressure at 60° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-cf6bee09c0354deb93ae77d6976daf81
出典データセット
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07531663B2

反応ノート

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